肉桂酸的制备毕业论文文献

肉桂酸的制备实验

一、实验原理

利用珀金（Perkin）反应制备肉桂酸。一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO- 负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。

在珀金反应中，是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－H， 形成乙酸酐负碳离子。实验所用的仪器必须是干燥的。

主反应：

副反应：

在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水醋酸钾易吸潮，反应器必须干燥。提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。

五、 实验装置图

（1）合成装置图

（2）水蒸气蒸馏图

（3）抽滤装置图

六、思考题

1、本实验利用碳酸钾代替perkin反应中的醋酸钾，使反应时间缩短，那么具有何种结构的醛能进行perkin反应？

答：醛基与苯环直接相连的芳香醛能发生Perkin反应。

2、用水蒸气蒸馏能除去什么？能不能不用水蒸气蒸馏？如何判断蒸馏终点？

答：①除去未反应的苯甲醛；

②不行，必须用水蒸气蒸馏，因为混合物中含有大量的焦油状物质，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用；

③当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时，即可断定水蒸汽蒸馏结束（也可用盛有少量清水的锥形瓶或烧杯来检查是否有油珠存在）。

3、在perkin反应中，醛和具有R2CHCOOCOCHR2结构的酸酐相互作用，能得到不饱和酸吗？为什么？

答：不能。因为具有(R2CHCO)2O结构的酸酐分子只有一个α-H原子。

4、苯甲醛和丙酸酐在无水丙酸钾存在下，相互作用得到什么产物？

答：得到α-甲基肉桂酸(即：α-甲基-β-苯基丙烯酸)。

5、制备肉桂酸时，往往出现焦油，它是怎样产生的？又是如何除去的？

答：产生焦油的原因是：在高温时生成的肉桂酸脱羧生成苯乙烯，苯乙烯在此温度下聚合所致，焦油中可溶解其它物质。产生的焦油可用活性炭与反应混合物碱溶液一起加热煮沸，焦油被吸附在活性炭上，经过滤除去。

6、在肉桂酸制备实验中，为什么要缓慢加入固体碳酸钠来调解pH值？

答：对于酸碱中和反应，若加入碳酸钠的速度过快，易产生大量CO2的气泡，而且不利于准确调节pH值。

7、久置的苯甲醛中有何杂质？如何除去？为什么要除去苯甲醛中的杂质？

答：久置的苯甲醛中含有较多的苯甲酸杂质；采用蒸馏的方法除去；若不先除去，则混在肉桂酸产品中，由于结构相似，不易除去。

8、制备肉桂酸时为何采用水蒸汽蒸馏？

答：因为在反应混合物中含有未反应的苯甲醛油状物，它在常压下蒸馏时易氧化分解，故采用水蒸汽蒸馏，以除去未反应的苯甲醛。

9、在肉桂酸制备实验中，能否在水蒸汽蒸馏前用氢氧化钠代替碳酸钠来中和水溶液？

答：不能。因为苯甲醛在强碱存在下可发生Cannizzaro反应。

10、用水蒸气蒸馏的物质应具备什么条件？

答：(1)随水蒸气蒸出的物质应不溶或难溶于水；

(2)在沸腾下与水长时间共存而不起化学变化；

(3)在一定大气压下，要有一定的蒸汽压。

11、什么情况下需要采用水蒸汽蒸馏？

答：下列情况需要采用水蒸气蒸馏：

(1)混合物中含有大量的固体，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用。

(2)混合物中含有焦油状物质，采用通常的蒸馏、萃取等方法都不适用。

(3)在常压下蒸馏会发生分解的高沸点有机物质。

12、怎样正确进行水蒸汽蒸馏操作？

答：（1）在进行水蒸气蒸馏之前，应认真检查水蒸气蒸馏装置是否严密。

（2）开始蒸馏时，应将T形管的止水夹打开，当水蒸气发生器里的水沸腾，有大量水蒸气溢出时再旋紧夹子，使水蒸气进入三颈烧瓶中，并调整加热速度，以馏出速度2—3滴/秒为宜。

（3）操作中要随时注意安全管中的水柱是否有异常现象发生，若有，应立即打开夹子，停止加热，找出原因，排除故障后方可继续加热。

附： 1、肉桂酸制备合成方法综述:

2、视频: 肉桂酸的制备             

实验五：肉桂酸的制备 一、实验目的1．通过肉桂酸的制备学习并掌握Perkin反应及其基本操作。2．掌握水蒸气蒸馏的原理、用处和操作。3．学习并掌握固体有机化合物的提纯方法：脱色、重结晶。二、实验原理主反应：副反应： 三、主要试剂及产品的物理常数：（文献值）名称分子量性状折光率n20D相对密度d204熔点°C沸点°C溶解度g/100ml用量理论产量水醇醚苯甲醛 乙酸酐 反式肉桂酸 乙酸钾 四、实验装置图 五、操作流程和实验记录时间 实验记录100ml两口瓶投料苯甲醛=？乙酸酐=？乙酸钾=？回流的温度和时间？反映体系的颜色状态有何变化？调节pH值时的现象？pH值＝？水蒸气蒸馏的终点判定？活性炭＝？滤液的颜色？酸化的现象？产品颜色状态？滤纸重=？总重=？初熔温度=？终熔温度=？ 六、数据处理 理论产量＝？实际产量=？产率=？熔程=？ 七、思考题：1、具有何种结构的酯能进行Perkin反应？2、水蒸气蒸馏前若用氢氧化钠溶液代替碳酸钠碱化时有什么不好？3、用水蒸气蒸馏除去什么？能不能不用水蒸气蒸馏？

粗产品晶体未抽干； 重结晶时所用烧杯、滤瓶内有水； 溶解晶体时加热时间过长，过滤时溶液已冷，，过滤后漏斗上有晶体而损失。

肉桂酸，化学名称3-苯基-2-丙烯酸，是一种重要的精细化工中间体，广泛应用于医药、香料、塑料和感光材料等产品的生产中，也是新型甜味剂阿斯巴坦的前手性化合物的中间体。

肉桂酸有顺式和反式两种异构体，普通是反式。肉桂酸是无色针状单斜晶体，不溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙醚、丙酮和冰醋酸。肉桂酸受热时脱羧基而成苯乙烯，氧化时生成苯甲酸。肉桂酸存在于妥卢香脂、苏合香脂等中。肉桂酸主要用于制酯类，供配制紫丁香型等花香香精和医药等用。

报道一、

在1000mL四口烧瓶中，插入搅拌器，温度计，滴液漏斗和一个与氧气瓶相连的橡胶管。加入片碱20g，水600mL，银/铜催化剂6g，搅拌升温，通入氧气，流速4L/min，控制温度45-50℃。10分钟后开始滴加桂醛60g，流速，滴加完毕后继续通氧气15分钟。滤去滤渣，得到淡黄色溶液，滤渣用水冲洗。将洗液合并滤液，升温至70-80℃，加入盐酸，调节pH至2后，冷却到室温，抽滤，干燥既得到肉桂酸白色晶体，其熔点为132-133℃，收率为％。

肉桂酸存在有顺式和反式两种异构体。反式异构体可用作食品香料，除从天然原料(苏合香)提取之外，还可按下法制备;1.从苯甲醛、无水醋酸钠和醋酸酐在吡啶存在下起柏琴反应。2.从苯甲醛和醋酸乙酯起克苯生缩合反应。3.从苯甲醛和乙酰氯反应。4.从苄叉丙酮以次氯酸钠氧化。制作方法(1)的如下：将千克无水碳酸钾，25千克乙酸加入反应锅，慢慢加热至120℃，待二氧化碳气体减少时，滴加100千克苯甲醛和100千克醋酐。在搅拌下，加热至150～160℃，控制分馏柱塔顶温度在120℃左右，待乙酸蒸出约45千克时，再滴加醋酐75千克，当不再有乙酸蒸出时，将反应温度提高至180℃。蒸出过量的醋酐，约3h结束。加10%氢氧化钠中和至pH=9。通入蒸汽除去少量的苯甲醛放置过夜。用10%盐酸酸化，此时即有白色沉淀析出，至pH=5，用离心机甩滤、洗涤，然后将桂酸置100～110℃烘房内鼓风干燥，得肉桂酸成品。