贝克曼重排反应(Beckmann rearrangement)指醛肟或酮肟在酸催化下生成N-取代酰胺的亲核重排反应,反应中起催化作用的酸常用五氯化磷。此反应是由德国化学家恩斯特·奥托·贝克曼发现并由此得名。
该反应在工业上有重要应用,环己酮与羟胺反应得到环己酮肟后可重排得到己内酰胺,此为尼龙-6的`单体。手性基团在重排过程中保持光学活性。
贝克曼重排反应(Beckmann rearrangement)是一个由酸催化的重排反应,反应物肟在酸的催化作用下重排为酰胺。若起始物为环肟,产物则为内酰胺。此反应是由德国化学家恩斯特·奥托·贝克曼发现并由此得名。常用的贝克曼重排试剂有硫酸,五氯化磷,贝克曼试剂(氯化氢在乙酸-乙酸酐中的溶液),多聚磷酸和某些酰卤。
反应物为环己酮并生成己内酰胺。因为己内酰胺是制造尼龙6的重要原料,所以此反应也是贝克曼重排的一个很重要的应用。贝克曼溶剂被广泛用来催化重排反应,其实际成分为乙酸,盐酸和乙酸酐。也可以其他种类的酸催化,例如硫酸和多磷酸。在实际工业制造酰胺的流程中,通常使用的是硫酸,因为用氨进行中和处理后可以得到硫酸铵,后者是一种重要的化肥,能为土壤提供氮和硫。