爱伦全家于1820年7月回到里士满,埃德加在当地私立学校继续学业。表现出学习拉丁文以及对戏剧表演和游泳的天赋。写双行体讽刺诗。诗稿除《哦,时代!哦,风尚!》一首外均已遗失。倾慕一位同学的母亲简·斯坦纳德,后来把她描写为“我心灵第一个纯理想的爱”,并把她作为1831年发表的《致海伦》一诗的灵感来源。爱伦的商行在连续两年经济不景气后于1824年倒闭,但1825年他叔叔之死又使他成了一名富人,他在市中心买下了一幢房子。埃德加不顾双方家庭的强烈反对与爱弥拉·罗伊斯特私定终身。1826进入(一年前由托马斯·杰斐逊创办的)弗吉尼亚大学,古典,语言及现代语言成绩出众。发现爱伦提供的生活费不够开销,常参加赌博并输掉2000美元。爱伦拒绝为他支付赌债,坡回到里士满,发现罗伊斯特夫妇已成功地废除了他与爱弥拉的婚约。1827抱怨爱伦无情,不顾弗朗西丝·爱伦的一再劝慰于三月离家出走。化名“亨利·勒伦内”乘船去波士顿。五月应募参加美国陆军,报称姓名“埃德加·A·佩里”,年龄22岁,职业“职员”,被分派到波士顿港独立要塞的一个海岸炮兵团。说服一名年轻的印刷商出版了他的第一本书《帖木儿及其它诗》,作者署名为“波士顿人”,这本薄薄的诗集没引起人们注意。11月坡所在部队移防到南卡罗来纳州的莫尔特雷要塞。1828—29在一连串提升之后,坡获得了士兵中的最高军衔军士长。怀着当职业军人的打算谋求约翰·爱伦帮助谋求进入西点军校的机会。爱伦夫人于1829年2月28日去世,坡从军队荣誉退伍,居住在巴尔的摩几位父系亲戚家。在等候西点军校答复期间写信求爱伦出钱资助第二本诗集的出版,信中说“我早已不再把拜伦当作楷模。”爱伦拒绝资助,但《阿尔阿拉夫、帖木儿及小诗》仍于1829年12月由巴尔的摩的哈奇及邓宁出版社出版,这次坡署上了他自己的姓名。包括修改后的《帖木儿》和六首新作的该书样本得到著名评论家约翰·尼尔的认可,他为此书写了一篇虽短但却不乏溢美之词的评论。1830—311830年5月入西点军校;语言学识过人,因写讽刺军官们的滑稽诗而在学员中深得人心。约翰·爱伦于1830年10月再次结婚,婚后不久读到坡以“A先生并非经常清醒”开篇的来信,因此立即与坡断绝了关系。坡故意“抗命”(缺课,不上教堂,不参加点名)以求离开军校,1831年1月受军事法庭审判并被开除。2月到纽约。用军校同学捐赠的钱与一出版商签约出版《诗集》第二版。该书被题献给“合众国士官生”,内容包括《致海伦》、《以色拉费》、以及他第一次发表的评论性文章,即作为序的《致XX先生的信》。在巴尔的摩与姨妈玛丽亚,克蒂姆和她八岁的女儿弗吉尼亚同住;住姨妈家的还有坡的哥哥威廉·亨利,他于8月病逝,此外还有坡的祖母伊丽莎白·凯恩斯·坡,她因亡夫在独立战争中的贡献而领取的一点抚恤金弥补了这个家庭收入之不足。送交五个短篇小说参加费城《星期六信使报》主办的征文比赛;小说无一中奖,但全部被《信使报》于次年发表。1832—33住姨妈家,教表妹弗吉尼亚念书。写出六个短篇小说,希望加上《信使报》发表的5篇以《对开本俱乐部的故事》为书名结集出版。1833年夏天送交这六篇小说参加由巴尔的摩《星期六游客报》举办的征文比赛。《瓶中手稿》赢得五十美元的头奖,同时《罗马大圆形竞技场》在诗歌比赛中名列第二。两篇获奖作品均于1833年10月由《游客报》刊登。