配位化合物之席夫碱的毕业论文

美拉德反应及其对食品加工过程的影响论文

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美拉德反应是由法国化学家在1912年发现的，JohnHodge等在1953年时将其命名为美拉德反应。美拉德反应也被叫做羰胺反应，其定义为：还原糖或者是羰基化合物在常温或者加热时与含游离氨基的化合物发生缩合、聚合等化学反应，反应物和中间产物经过一系列复杂的化学变化，最终生成棕褐色的大分子物质——拟黑素（类黑素）。美拉德反应除了生成拟黑素之外，其还有醛、酮、杂环化合物生成，这些化合物为食品增加了色泽和风味。

一、美拉德反应

对于美拉德反应的相关研究已经达到了一个相对成熟的阶段，美拉德反应也成为了现代食品加工过程中应用最为频繁的技术之一。Hodge在1953年首次提出了美拉德反应的流程图，其对美拉德反应的过程进行系统性地阐述。依据现代化学观点，美拉德反应主要可以分为三个阶段，其分别为起始阶段、中间过程、最终阶段。

1、起始阶段。美拉德反应的起始阶段涉及到化学分子或基团的缩合、环化、取代重排等历程。首先，氨基化合物和醛糖缩合成为席夫碱，席夫碱不稳定，其环化生成N-取代醛糖基胺，该化合物又经过重排（Amadori方式）生成Amadori化合物。

2、中间过程。美拉德反应的中间阶段为起始阶段产物Amadori化合物以三种不同形式的分解过程，其分别为：碱性条件下的2，3-烯醇化反应，产物包括了脱氢还原酮类和还原酮类化合物；酸性条件下的1，2-位烯醇化反应，产物包括了含呋喃环的醛类化合物和羟甲基呋喃醛；碱性产物和酸性产物继续发生裂解，生成羰基（单羰基或双羰基）化合物，除此之外，碱性产物和酸性产物也可以发生Strecker分解，与氨基共同作用生成Strecker醛类化合物。

3、最终阶段。最终阶段是美拉德反应生成拟黑素的过程，其主要为低温下胺类和醛类的聚合反应，该反应过程较为复杂，目前尚未完全明确该过程的反应机理。胺类和醛类除了聚合生成高分子以外，其还产生美拉德反应的中间体杂环化合物（具有挥发性）、醛类化合物、还原酮等。

二、美拉德反应对于食品加工过程的影响

美拉德反应的发现与应用对现代食品加工及贮藏过程有着深刻的影响，至今其仍作为一项食品加工技术被广泛应用于食品加工过程中。美拉德反应的反应产物是影响食品口味、色泽、安全、营养等功能性质的主要因素，对于传统烤制食品（北京烤鸭、烤乳猪）、油炸食品（油炸肉卷、炸带鱼）影响尤甚。从营养学的角度分析，美拉德反应对于食品加工过程并非是有利无害的，美拉德反应的反应底物为蛋白质和糖类，蛋白质和糖类是人体所必须摄取的营养成分，食品加工过程中的美拉德反应无疑在一定程度导致了这些影响成分的流失；对于那些食品中含有的人体所不能合成的氨基酸，美拉德反应有可能导致其遭到破坏，进而导致食品的营养价值下降。因此，需要辩证地看待美拉德反应对于食品加工过程的影响。在实际的食品加工过程中，应当合理控制美拉德反应，通过美拉德反应增加食品的色泽、风味和安全性，同时最大程度地保留住食品中的营养成分。

1、对食品风味的影响。美拉德反应对于食品的风味有着重要的影响，例如，享誉全国的名菜“全聚德北京烤鸭”在其放入烤炉进行烤制之前，其会在烤鸭外层涂上一层秘制调料，调料中含有糖和香料物质。在烤制的过程中，调料中的各种化学物质发生相互作用（主要为热降解、美拉德反应、产物的二次和三次反应等），这是“全聚德北京烤鸭”具有独特风味的重要原因。美拉德反应能够产生一些影响食品风味的物质，其主要有含硫杂环，如噻吩类、噻唑类；含氮杂环，如吡嗪类；含氧杂环，如呋喃类，此外，还存在着一些硫化氢和氨类物质。并非所有的物质都能够使食品增加风味（吡嗪类、硫化氢、氨类），这些是在食品加工过程中需要避免的。例如，在烤制面包时，美拉德反应生成的麦芽酚能够使面包具有特殊的香味，而生成的吡嗪类物质或醛类物质则会使得面包有糊味。

2、对食品色泽的影响。美拉德反应经过的一些列复杂的化学变化，其所产生的一系列化合物能够赋予食品不同的色泽。美拉德反应中的温度、反应途径等因素发生变化，能够使得食品依次呈现出浅黄色、金黄色、褐色、棕色直至棕黑色的色泽变化。例如，金黄色面包、红褐色红烧肉、红茶等，这些食品所呈现出的颜色很大程度上与美拉德反应有关。对于食品加工过程而言，其需要控制好美拉德反应的影响因素（原料用量、温度、加工途径），例如，酱油加工过程中，应当控制好温度，防止因为温度过高而导致酱油颜色加深；面包烤制过程中，需要氨基酸和还原糖的用量以及烤制温度，防止其过度反应而导致面包呈焦黑色。

3、对食品营养的影响。上文已经提到，美拉德反应的底物多是糖和氨基酸，这些营养物质会随着反应的进行被转化为其他物质，进而造成食品中营养流失的问题。科学研究表明，糖类在和许多氨基酸作用时，容易使氨基酸失去其原有功能，例如，苏氨酸、赖氨酸、亮氨酸、色氨酸，在与糖类进行美拉德反应时，赖氨酸最易损失。赖氨酸对于人体具有重要的生理意义：其是人体合成各种蛋白质的重要前提。乳制品加工过程中最易受到美拉德反应的影响而导致食品营养降低，而低乳糖食品由于其乳糖含量较低，能够减少美拉德反应的发生，从而最大程度地保留了食品中的`营养成分。值得注意的是，美拉德反应也能够降低食品中矿物质的生物活性，原因是美拉德反应的产物（MRPs）与食品中的矿物质发生螯合反应形成了难溶化合物。

4、对食品安全性的影响。美拉德反应会生成一系列的中间产物，这些中间产物对食品安全性有着不可忽视的影响。这美拉德反应的部分中间产物对食品的色泽和香味等功能特性做出了一定的贡献，但是另一些中间产物，如醛类化合物、杂环胺类化合物等则带来了食品安全隐患。美拉德反应所生成的中间产物具有不稳定性，目前对于糖类和氨基酸反应的中间产物是否存在安全问题尚不清楚；但美拉德反应所产生的丙烯酰胺是公认的致癌物质（有神经毒性）。土豆富含还原糖和天冬氨酸，其在加热（120℃以上）的条件下容易产生丙烯酰胺，但世界卫生组织目前还没有给出明确的丙烯酰胺致癌浓度。

三、结语

美拉德反应是一系列复杂的化学变化过程，美拉德反应的产物对于食品加工过程有着重要影响。在实际的食品加工过程中，应当合理控制美拉德反应，趋利避害，提高食品的功能特性。

参考文献：

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希夫碱的合成是胺和醛在酸催化下，以醇作为溶剂，通过缩合反应而合成的[10]。研究发现，含有巯基的有机化合物具有更好的抗菌、抗毒、抗肿瘤生物活性，含巯基的锡配合物就具有良好的抗肿瘤功效[11-12]。另外，巯基席夫碱化合物在生物免疫检测方面也具有重要用途，湖南大学俞汝勤课题组在石英等离子晶片上自组装了一层含巯基的二亚胺，研制了一种新型的质量传递型免疫传感器。含巯基希夫碱也能用于荧光分析中，在胺与含巯基的醛类化合物缩合成巯基的希夫碱过程中，由于苯胺本身的共轭体系发生变化从而产生荧光。Williams课题组开发出含巯基希夫碱的荧光探针[13]，用于检测人体内谷氨酸的含量；郭课题组发展了TMPAB-I巯基希夫碱荧光探针[14]，用于抗癌药物的检测。由于含巯基席夫碱广泛的生物活性和重要的潜在用途，席夫碱的合成研究具有重要意义。

摘要：本文通过选择2-噻吩甲醛、2-吡啶甲醛、水杨醛和5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇及邻氨基苯硫酚为原料，合成了五个含有巯基的席夫碱化合物，并研究了甲醇、乙醇和2-丙醇对反应的影响。所有目标化合物经过核磁氢谱、红外光谱确证。该反应具有操作简单，产率高，易于提纯的特点。38398毕业论文关键词：希夫碱,巯基官能团、合成The synthesis of Schiff's bases containing thiolAuthor: Zhu QiweiAdviser: Li TuanjieAbstract: Five schiff base compounds have been synthesized by selecting 2-thiophene formaldehyde, 2-pyridyl formaldehyde, salicylaldehyde and 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol and o-aminothiophenol as staring materials. The effects of methanol, ethanol and 2-propanol on the reaction were also studied. All target compounds were confirmed by 1H NMR and IR spectra. The synthesis apporch has many advantages including operaction simplicity, high yield and easy purification.Keywords: Schiff's bases；thiol group；synthesis1 引言希夫碱是由醛与胺缩合得到的含有亚胺键的一类重要有机化合物，这类化合物通常具有良好的抗菌、抗炎、抗病毒和抗癌活性，利用不同醛和胺能够合成种类繁多的这类亚胺衍生物，并表现出重要生物活性，如许多含有不同杂环结构的希夫碱就表现出广泛的生物活性如抗惊厥、抗癌和抗真菌活性等。亚胺类化合物也是一类重要的有机配体，经典的席夫碱配体如由水杨醛衍生物和芳胺缩合的产物是一类含有N,O-双中心的有机配体，这些化合物不仅本身具有很好的生物活性，而且它们与不同过渡金属如Zn、Cu、Ni等得到的配合物也表现出良好的抗菌、杀毒、抗肿瘤等活性[1-4]，这些配合物在食品、医药等方面具有重要的作用，如二价铜的希夫碱配合物对伤寒杆菌，枯草杆菌的杀菌活性较强，同时，铜类希夫碱配合物还是很好的催化剂。镍类的希夫碱配合物活性较低，但含磷的镍类希夫碱配合物对水稻幼苗SOD和POD的影响活性最高，可以预想出这类配合物是一种潜在的药肥合一的化合物。同时，含镍的希夫碱配合物对大肠杆菌、变形杆菌、金色葡萄球菌的杀菌活性也较其他几类金属配合物高。希夫碱的锌类配合物的报道较少，但也有研究表明这类配合物对甲基丙烯酸甲酯的聚合有着良好的催化效果[5-9]。通常，希夫碱的合成是胺和醛在酸催化下，以醇作为溶剂，通过缩合反应而合成的[10]。研究发现，含有巯基的有机化合物具有更好的抗菌、抗毒、抗肿瘤生物活性，含巯基的锡配合物就具有良好的抗肿瘤功效[11-12]。另外，巯基席夫碱化合物在生物免疫检测方面也具有重要用途，湖南大学俞汝勤课题组在石英等离子晶片上自组装了一层含巯基的二亚胺，研制了一种新型的质量传递型免疫传感器。含巯基希夫碱也能用于荧光分析中，在胺与含巯基的醛类化合物缩合成巯基的希夫碱过程中，由于苯胺本身的共轭体系发生变化从而产生荧光。Williams课题组开发出含巯基希夫碱的荧光探针[13]，用于检测人体内谷氨酸的含量；郭课题组发展了TMPAB-I巯基希夫碱荧光探针[14]，用于抗癌药物的检测。由于含巯基席夫碱广泛的生物活性和重要的潜在用途，席夫碱的合成研究具有重要意义。本课题选择噻吩醛，吡啶醛和水杨醛与5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇或者2-氨基苯硫酚进行反应合成一些重要巯基席夫碱。我们以甲醇作为溶剂，硫酸作催化剂，采用加热回流进行反应，实现了巯基席夫碱的高产率合成。合成的两类席夫碱结构式如图1所示。五种含巯基的希夫碱Figure 1. Five thiol-containing Schiff base2 实验部分2.1 实验仪器和药品共2页:上一页12下一页上一篇：用图论方法研究化合物的闪点下一篇：碳量子点的绿色合成及应用 4-甲基-2,2′-联吡啶-氨基安... 不同前处理方法对女贞子... 含金属氢化物混合炸药的... 联姻巯基-烯反应和ROMP聚合制备含氟聚合物 新型用于开环易位聚合的... 含氟PI/TiO2聚酰亚胺/二氧化... 含吡啶工业废水的生物强化处理高校计算机辅助教学英文文献和中文翻译浙江省嘉兴市典型蔬菜基...洪泽湖常见水生经济动物资源现状的调查msp430g2553单片机高精度差分GPS技术研究浅议电视节目主持人的策划意识糖基化处理对大豆分离蛋白功能的影响油画创作《舞台》色彩浅析数据采集技术文献综述和参考文献慕课时代下中学信息技术课程教学改革松节油香精微胶囊文献综述和参考文献主页计算机