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这与我们熟知的芳香化合物的芳环上发生的其他亲电取代反应(如硝化、卤化、磺化、烷基化等)时的反应机理是有本质区别的(图1)：以苯甲醚进为例，在传统的亲电取代反应过程中，苯甲醚结构中甲氧基邻、对位的π电子进攻亲电试剂。
如苯胺、苯酚的卤化。精细化工产品原理第二章卤化反应2018-10-126芳环上有吸电基时，卤化反应不易进行，为此需加入催化剂并提高反应温度以促进反应。如：硝基苯的溴化，需加铁粉并加热至135~140才发生反应。
氨基酸促进的铜（ⅰ）催化的乌尔曼反应的研究——芳基卤化物与硫酚（醇）、胺、含氮杂环交叉偶联反应的研究,乌尔曼反应,问题先生乌尔曼,塞缪尔.乌尔曼,乌尔曼,塞缪尔.乌尔曼年轻,苯硫酚,对甲氧基…
在染料中间体的中，卤化反应以在芳环上引入氯原子为主。因溴原子比氯活泼，因此常用于蒽醌中间体的溴化反应。苯和蒽醌的卤化反应常用氯气或溴水直接进行，催化剂可以采用FeCl或HCl加氧化剂（如NaClO）第三章染料中间体ClFeClHCl+NaClOBrBr2、硝化反应：在染料中间体的…
芳环作为有机分子骨架最基本的结构之一，广泛存在于药物分子和化工原料之中。然而，由于其共轭和稳定的环状结构，芳环的选择性开环断裂转化一直面临着键能高（147kcal/mol）、活性低和选择性难以控制等挑战，是有机化学领域公认的重大科学难题之一。
根据芳环亲核取代的机理，这类反应都是亲核试剂先加成到苯环上形成碳负离子，然后卤素负离子离去得到产物（如图），很显然，第一步破坏了芳香体系，自由能垒较高，为决速步，卤素的吸电子能力(应包含诱导效应及场效应)越强，形成的碳负离子越稳定...
DMSO催化的氯化反应:NatureCatalysis发表焦宁团队药物修饰新进展.12月23日，NatureCatalysis在线发表北京大学药学院焦宁团队研究论文。.该研究利用常用溶剂二亚砜（DMSO）为高效催化剂，实现了天然产物、药物、多种芳香杂环的氯化反应，为芳基氯化物的...
底物进行卤化，拟卤化，这样一来，某些底物的应用就有一定困难。炔烃和芳环体系通过金属催化，可以高效地，高原子经济性地构建新的sp2碳碳键，并直接生成苯乙烯的衍生物。这一反应也可以用来构建苯乙烯杂环衍生物。
在课题组前期发展的DMSO催化的芳环氯化反应（Nat.Catal.,2020,3,107）研究的基础上，他们利用常用氧化剂2,2,6,6-四啶氧化物（TEMPO）及其衍生物为高效催化剂，实现了分子内卤芳基化反应、烯烃、炔烃的双溴化反应和芳（杂）环的卤化反应（图
7苯环上取代反应定位规则.ppt,凯库勒式的缺陷(1)按凯库勒式:苯分子中有交替的碳碳单键和双键,而单键和双键的键长是不等的.苯应该是一个不规则的六边形结构.(2)实际上:苯分子中碳碳键的键长完全相等,均为0.139nm.即比一般的碳碳单键短,比一般的碳碳双键长一些.
这与我们熟知的芳香化合物的芳环上发生的其他亲电取代反应(如硝化、卤化、磺化、烷基化等)时的反应机理是有本质区别的(图1)：以苯甲醚进为例，在传统的亲电取代反应过程中，苯甲醚结构中甲氧基邻、对位的π电子进攻亲电试剂。
如苯胺、苯酚的卤化。精细化工产品原理第二章卤化反应2018-10-126芳环上有吸电基时，卤化反应不易进行，为此需加入催化剂并提高反应温度以促进反应。如：硝基苯的溴化，需加铁粉并加热至135~140才发生反应。
氨基酸促进的铜（ⅰ）催化的乌尔曼反应的研究——芳基卤化物与硫酚（醇）、胺、含氮杂环交叉偶联反应的研究,乌尔曼反应,问题先生乌尔曼,塞缪尔.乌尔曼,乌尔曼,塞缪尔.乌尔曼年轻,苯硫酚,对甲氧基…
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芳环作为有机分子骨架最基本的结构之一，广泛存在于药物分子和化工原料之中。然而，由于其共轭和稳定的环状结构，芳环的选择性开环断裂转化一直面临着键能高（147kcal/mol）、活性低和选择性难以控制等挑战，是有机化学领域公认的重大科学难题之一。
根据芳环亲核取代的机理，这类反应都是亲核试剂先加成到苯环上形成碳负离子，然后卤素负离子离去得到产物（如图），很显然，第一步破坏了芳香体系，自由能垒较高，为决速步，卤素的吸电子能力(应包含诱导效应及场效应)越强，形成的碳负离子越稳定...
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底物进行卤化，拟卤化，这样一来，某些底物的应用就有一定困难。炔烃和芳环体系通过金属催化，可以高效地，高原子经济性地构建新的sp2碳碳键，并直接生成苯乙烯的衍生物。这一反应也可以用来构建苯乙烯杂环衍生物。
在课题组前期发展的DMSO催化的芳环氯化反应（Nat.Catal.,2020,3,107）研究的基础上，他们利用常用氧化剂2,2,6,6-四啶氧化物（TEMPO）及其衍生物为高效催化剂，实现了分子内卤芳基化反应、烯烃、炔烃的双溴化反应和芳（杂）环的卤化反应（图
7苯环上取代反应定位规则.ppt,凯库勒式的缺陷(1)按凯库勒式:苯分子中有交替的碳碳单键和双键,而单键和双键的键长是不等的.苯应该是一个不规则的六边形结构.(2)实际上:苯分子中碳碳键的键长完全相等,均为0.139nm.即比一般的碳碳单键短,比一般的碳碳双键长一些.
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