关于有机化学的文献论文

中国期刊网有找原创的有机化学小论文卤烃在无水乙醚中与镁作用生成有机金属镁化合物。这一产物叫做格利雅试剂，简称格氏试剂。格氏试剂是一个极性分子：R—MgX，R可以进行亲核取代反应。格氏试剂的结构一般以RMgX表示。NMR谱中显示出格氏试剂为双分子化合物，它的真实结构可能是：生成格氏试剂的难易与卤烃的结构及卤素的种类有关。就反应性和产率来说，一级卤烃＞二级卤烃＞三级卤烃；RI＞RBr＞RCl。例如：由于碘代烷最贵，而氯代烷的反应性最差，所以，实验室中常采用反应性居中的溴代烷来合成格氏试剂。单质碘对反应有催化作用，因此常常加入少量碘来促进反应。烯丙基型及苄基型卤烃非常活泼，很易生成格氏试剂。生成的格氏试剂又与未作用的卤烃偶合。因此，在合成此类格氏试剂时，要严格控制反应在较低温度下进行。乙烯型卤烃和卤素直接连在芳环上的芳香卤烃在无水乙醚中不能与镁形成格氏试剂。改变溶剂如采用四氢呋喃作为溶剂可以顺利进行反应。例如： 据认为，这是由于环醚中氧比直链醚中的氧更为暴露在外，容易和镁配合而加速反应。格氏试剂非常活泼，可以和空气中的氧、水、二氧化碳发生反应。因此，在制备时，除保持试剂的干燥外，还应隔绝空气。 格氏试剂是有机合成中非常重要的试剂之一。制得的格氏试剂不需分享即可直接用于有机合成。利用格氏试剂合成烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列有机化合物的这些反应称格利雅反应，简称格氏反应。①与活泼氢的反应。格氏试剂遇水、醇、羧酸、氨、胺等具有“活泼”氢的化合物都生成烷烃。例如：本反应可用于活泼氢的定量反应。通过测定生成的烷烃体积，可计算出每分子有机物所含的活泼氢数目，称为活泼氢测定法。②与活泼卤代烷反应。格氏试剂与烯丙型、苄基型卤烃偶合生成烃类。格氏试剂与烯丙基型卤烃的偶合反应是合成末端烯烃的一种方法。三级卤烃也可反应，但产量较低。 ③与金属卤化物的反应。格氏试剂与还原电位低于镁的金属卤化物作用，格氏试剂中的烃基取代了金属卤化物中的卤素，生成新的有机金属化合物，这是合成有机金属化合物的一种重要方法。一些金属的还原电位：有机镉化合物是合成酮的一个重要试剂。例如：格氏试剂与三氯化铝作用生成有机铝化合物。RMgX＋AlClRAlClRAlClRAl有机铝化合物是烯烃聚合反应的一种重要催化剂。④与具有极性的双键或叁键化合物的加成。

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有机化学的发展简史“有机化学”这一名词于1806年首次由贝采里乌斯提出。当时是作为“无机化学”的对立物而命名的。由于科学条件限制，有机化学研究的对象只能是从天然动植物有机体中提取的有机物。因而许多化学家都认为，在生物体内由于存在所谓“生命力”，才能产生有机化合物，而在实验室里是不能由无机化合物合成的。1824年，德国化学家维勒从氰经水解制得草酸；1828年他无意中用加热的方法又使氰酸铵转化为尿素。氰和氰酸铵都是无机化合物，而草酸和尿素都是有机化合物。维勒的实验结果给予“生命力”学说第一次冲击。此后，乙酸等有机化合物相继由碳、氢等元素合成，“生命力”学说才逐渐被人们抛弃。由于合成方法的改进和发展，越来越多的有机化合物不断地在实验室中合成出来，其中，绝大部分是在与生物体内迥然不同的条件下合成出来的。“生命力”学说渐渐被抛弃了，“有机化学”这一名词却沿用至今。从19世纪初到1858年提出价键概念之前是有机化学的萌芽时期。在这个时期，已经分离出许多有机化合物，制备了一些衍生物，并对它们作了定性描述，认识了一些有机化合物的性质。法国化学家拉瓦锡发现，有机化合物燃烧后，产生二氧化碳和水。他的研究工作为有机化合物元素定量分析奠定了基础。1830年，德国化学家李比希发展了碳、氢分析法，1833年法国化学家杜马建立了氮的分析法。这些有机定量分析法的建立使化学家能够求得一个化合物的实验式。当时在解决有机化合物分子中各原子是如何排列和结合的问题上，遇到了很大的困难。最初，有机化学用二元说来解决有机化合物的结构问题。二元说认为一个化合物的分子可分为带正电荷的部分和带负电荷的部分，二者靠静电力结合在一起。早期的化学家根据某些化学反应认为，有机化合物分子由在反应中保持不变的基团和在反应中起变化的基团按异性电荷的静电力结合。但这个学说本身有很大的矛盾。类型说由法国化学家热拉尔和洛朗建立。此说否认有机化合物是由带正电荷和带负电荷的基团组成，而认为有机化合物是由一些可以发生取代的母体化合物衍生的，因而可以按这些母体化合物来分类。类型说把众多有机化合物按不同类型分类，根据它们的类型不仅可以解释化合物的一些性质，而且能够预言一些新化合物。但类型说未能回答有机化合物的结构问题。这个问题成为困扰人们多年的谜团。从1858年价键学说的建立，到1916年价键的电子理论的引入，才解开了这个不解的谜团，这一时期是经典有机化学时期。1858年，德国化学家凯库勒和英国化学家库珀等提出价键的概念，并第一次用短划“—”表示“键”。他们认为有机化合物分子是由其组成的原子通过键结合而成的。由于在所有已知的化合物中，一个氢原子只能与一个别的元素的原子结合，氢就选作价的单位。一种元素的价数就是能够与这种元素的一个原子结合的氢原子的个数。凯库勒还提出，在一个分子中碳原子之间可以互相结合这一重要的概念。1848年巴斯德分离到两种酒石酸结晶，一种半面晶向左，一种半面晶向右。前者能使平面偏振光向左旋转，后者则使之向右旋转，角度相同。在对乳酸的研究中也遇到类似现象。为此，1874年法国化学家勒贝尔和荷兰化学家范托夫分别提出一个新的概念：同分异构体，圆满地解释了这种异构现象。他们认为：分子是个三维实体，碳的四个价键在空间是对称的，分别指向一个正四面体的四个顶点，碳原子则位于正四面体的中心。当碳原子与四个不同的原子或基团连接时，就产生一对异构体，它们互为实物和镜像，或左手和右手的手性关系，这一对化合物互为旋光异构体。勒贝尔和范托夫的学说，是有机化学中立体化学的基础。1900年第一个自由基，三苯甲基自由基被发现，这是个长寿命的自由基。不稳定自由基的存在也于1929年得到了证实。在这个时期，有机化合物在结构测定以及反应和分类方面都取得很大进展。但价键只是化学家从实践经验得出的一种概念，价键的本质尚未解决。现代有机化学时期 在物理学家发现电子，并阐明原子结构的基础上，美国物理化学家路易斯等人于1916年提出价键的电子理论。他们认为：各原子外层电子的相互作用是使各原子结合在一起的原因。相互作用的外层电子如从—个原了转移到另一个原子，则形成离子键；两个原子如果共用外层电子，则形成共价键。通过电子的转移或共用，使相互作用的原子的外层电子都获得惰性气体的电子构型。这样，价键的图象表示法中用来表示价键的短划“—”，实际上是两个原子共用的一对电子。1927年以后，海特勒和伦敦等用量子力学，处理分子结构问题，建立了价键理论，为化学键提出了一个数学模型。后来马利肯用分子轨道理论处理分子结构，其结果与价键的电子理论所得的大体一致，由于计算简便，解决了许多当时不能回答的问题。