1999年,《求医》和《书店》晋级当年新概念作文大赛决赛,后以《杯中窥人》一文获得首届新概念作文大赛决赛一等奖,同年因期末考试七科不及格而留级,引发社会关于“学校应当培养全才还是专才”等系列教育问题的激烈讨论。2000年,出版第一部小说《三重门》,引发"韩寒现象"讨论。留级后,最终在高一第二年休学。休学后,他一面继续从事写作,陆续发表了小说《三重门》,散文集《零下一度》,小说《像少年啦飞驰》,《长安乱》,《一座城池》,《光荣日》,文集《通稿2003》,《韩寒五年》,文字精选集《毒》,赛车随笔《就这么漂来漂去》,博客精选《杂的文》(韩寒新浪博客点击率超过徐静蕾位列第一)等作品。