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文章编号:1009-4881(2002)04-0007-03取代苯甲酸葡萄糖酯的合成及生物活性戴志群1，王文清2(1.武汉工业学院生物与化学工程系，湖北武汉430023;2.武汉通用技术工程学校，湖北武汉43000)摘要：以两种方法合成了10个取代苯甲酸葡萄糖酯类化合物，一是相转移催化法，二是在三乙胺的存在下，取代苯甲酸与溴代葡萄糖反应，该种合成糖酯的方法未见文献报道。取代苯甲酸葡萄糖酯的结构由IR、M S、1H NMR和元素分析确认。对化合物的抗病毒活性测试结果发现，其中有两个化合物具有一定的抑制T MV的活性。关键词：溴代葡萄糖；取代苯甲酸；抗植物病毒剂中图分类号:O62文献标识码:A糖酯化合物具有广泛的生理活性，在医药、农药及日用化工等方面都具有十分广阔的应用前景[1-3]，但作为抗病毒剂的研究还未见文献报道。因此本文设想合成一系列取代苯甲酸葡萄糖酯的衍生物，希望从中开发出具有抗病毒活性的新的化合物类型。合成路线如下。1实验部分1.1仪器及原料红外光谱用Nicolet170SX FT -IR或Shimadzu FT-IR8000型仪测定；质谱用ZAB3F-HF质谱仪测定；元素分析用日本柳本公司M T-3型元素分析仪测定；核磁共振用JEOL-FX90Q|\Varian M ercury-VX300型核磁共振仪测定；熔点用X-4型显微熔点仪测定(温度计未经校正)。柱层析采用的硅胶(100~200目)在108e下活化1h；红磷用7%氢氧化钠回流24h，过滤，真空干燥；其他试剂均为市售化学纯或分析纯。A-溴代-2,3,4,6-四-O-乙酰基葡萄糖按文献[4]合成，无水乙醚重结晶,m.p.87~89e。1.2标题化合物的通用合成方法1.2.1方法1在反应瓶中加入2mmol取代苯甲酸,8mL2%的氢氧化钠水溶液,0.82g(2mmol)溴代乙酰基糖的10mL氯仿溶液,0.64g(2m mol)四丁基溴化铵,50e反应5~6h，分出氯仿层，水层用等体积氯仿萃取，合并有机相，依次用1M氢氧化钠、蒸馏水和饱和食盐水洗涤，干燥，减压除去溶剂，柱层析或无水乙醇重结晶得产物。1.2.2方法2在25mL反应瓶中加入2mmol取代苯甲酸,0.82g(2mmol)乙酰基溴代糖,15mL DM F,0.3mL三乙胺，室温反应5~6h，将反应液倾入30mL水中，剧烈搅拌，有固体析出，过滤，所74期武汉工业学院学报Journal of Wuhan Poly technic U niversity¹收稿日期:2002-04-23作者简介：戴志群(1975-)，女，湖南省邵阳市人，博士得固体用无水乙醇重结晶得产物。1.3标题化合物的性状、产率及波谱数据化合物的产率、熔点、元素分析数据如表1所示。化合物的1HNM R数据和M S数据如表2所示。表1化合物的产率、熔点、元素分析化合物产率/%方法1方法2熔点/e元素分析(括号内为计算值)C H3a4365125~12753.58(53.62) 4.83(4.89) 3b5673115~11753.67(53.62) 4.88(4.89) 3c7575167~16853.63(53.62) 4.92(4.89) 3d6068110~11250.71(50.76) 4.46(4.42) 3e657296~9848.01(48.09) 3.75(3.82) 3f5568102~103))3g6570109~110))3h6572227~228))3i6864149~15155.62(55.65) 5.63(5.65) 3j5768144~146))表2化合物的1H NMR数据和MS数据化合物1H NM R(D@10-6)ArH C1HM S(FAB)(m/z,%)3a7.15~7.90(m,4H) 5.89(m,1H,3J=8.9Hz)469(M+-1, 5.6)123(100) 3b7.21~8.06(m,4H) 5.92(m,1H,3J=9.1Hz)469(M+-1, 6.8)123(100) 3c7.41~7.91(m,4H) 5.90(m,1H,3J=9.1Hz)469(M+-1, 6.3)123(100) 3d7.12~8.12(m,4H) 5.91(m,1H,3J=8.7Hz)519(M+-1, 5.7)173(100) 3e7.61(m,1H) 5.93(m,1H,3J=8.1Hz)523(M+-1, 6.9)177(100) 3f7.02~7.88(m,4H) 5.94(m,1H,3J=8.3Hz)--3g7.17~7.62(m,4H) 5.95(m,1H,3J=8.1Hz)--3h 6.97~7.63(m,4H) 5.94(m,1H,3J=7.4Hz)--3i 6.92~7.89(m,4H) 5.89(m,1H,3J=7.8Hz)495(M+-1,7.2)149(100) 3j7.55~8.12(m,4H) 5.94(m,1H,3J=7.7Hz)--2结果与讨论2.1标题化合物的结构确认所合成的糖酯化合物的IR图谱中，在1750cm-1附近出现了羰基的强吸收峰；糖环的特征吸收在1220~1250cm-1和1050~1080cm-1范围内出现宽而强的吸收；化合物中含有苯环，其特征吸收在1600~1450cm-1范围内出现2到3个吸收带。对所合成的一部分葡萄糖衍生物采用快原子轰击法，得到了M+-1峰。另外，化合物的M S图中还出现M+-331峰，为相应的取代苯甲酰基峰，糖环除出现331峰之外，还出现242,169,109等相应的碎片峰。化合物的1H NMR中各组峰都对应糖酯结构中的各个氢。元素分析数据均在误差范围内。以上数据确定了糖酯的基本结构。此外，从化合物的1H NMR中证实糖酯是B构型。所合成的糖酯化合物中，糖环C1H均为双重峰，其化学位移在5.82@10-6~5.94@10-6之间，与C2H的偶合常数在7.4~9.1Hz之间。文献[5]报道B构型的糖酯其C1H与C2H的偶合常数一般在7~10H z之间。因此可以判断所合成的糖酯为B 型糖酯。因为所合成的糖酯化合物的质子较多，对其1H NMR进行分析比较复杂。为正确判断其结构，本8武汉工业学院学报2002年文还对化合物3b 的13C NMR 进行了分析，如图1所示。具体结果为20.9(CH 3-);62.3(糖环C -6);68.2(糖环C-5);70.4(糖环C-4);72.2(糖环C-2,C-3);92.4(糖环C-1);116.1(苯环C-3,C-5);125.0(苯环C-1);133.3(苯环C -4,C-6);166.7(苯环C-2);170.4(羰基C)。图1 化合物3b 的13C NMR2.2 标题化合物的合成讨论 糖酯化合物的合成文献报道有多种方法[6~11]，但是其操作都比较复杂。本文采用的方法2仅在三乙胺的存在下，在溶剂DMF 中使相应的取代苯甲酸与溴代糖反应便可以获得相应的产物，这种合成糖酯的方法未见文献报道。作为比较，本文还采用了文献报道的一种常用的合成糖酯的方法)相转移催化法，用该法合成时，操作比较简单，反应条件也较温和，但是在后处理时，有些化合物并不能以简单的重结晶的方式得到产物，而只能以柱层析的方式提纯。其原因可能是相转移催化剂的加入使最终物质成分复杂，而难以重结晶。因此本文报道的合成糖酯的方法较相转移催化法更简单，方便，且反应的收率也较高，是一种较理想的合成糖酯的方法。作者推测三乙胺除了作为缚酸剂外，还可能兼有催化剂的作用。因为换用其它的有机碱如吡啶，二乙胺等，却得不到产物。2.3 标题化合物的抗病毒活性讨论 标题化合物的抗病毒活性由国家新农药中心测试。从化合物的抗病毒活性看来，这类化合物的抗病毒活性并不理想，其中只有化合物3e 和3h 具有一定的活性，但是为开发新的抗病毒剂类型提供了另一类途径。参考文献:[1] Nishikaw a Y,Okabe M.Chem Pharm Bull[J],1976,24:387.[2] T ruelove J E.J Pharm Sci [J],1980,69:231.[3] Watanabe K A,Reichman U ,Hirota K.JM ed Chem [J],1979,22:21.[4] Whistler R L,Wolfrom M L.M ethods in Car -bohydrzte Chemistry[M].New York and Lon -don,1963,2,221.[5] Lem ieux R U,Driguze H.J Am Chem Soc[J],1975,97:469.[6] Kunz H ,Kullmann R,Wernig P,et al.Te -trahydron Lett[J],1992,33:1969.[7] Ogaw a T ,Nozaki M ,Matsui M.Carbohydr.Res[J],1978,60:C7.[8] Krishnamurty H G,Dabholkar K,M ahesh -w arr N.Syn Commun[J],1987,17:1323.[9] Honm a K,Hamada A.Chem Pharm Bull[J],1976,24;1165.[10] Kobayashi M ,Shimadate T.Chem PharmBull[J],1986,34:4069.[11] Loganathan D,T rivedi G K.Carbohydr Res[J],1987,162:117.(下转第22页)94期 戴志群，王文清：取代苯甲酸葡萄糖酯的合成及生物活性(55):493-500.[22]A C Olson.Naring in Bitterness of GrapefruitJuice Debittered w ith Naring inase Immob-ilized in a Hollow Fiber[J].J Food Sci,1979,(44):1358-1361.[23]刘虎成，李川，黄春健.柑橘汁微生物脱苦的研究[J].饮料工业,2000,(3),17-20. [24] D.A.Kim ball.Debittering of Citrus Juices Us-ing Supercritical Carbon Dioxide[J].J FoodSci,1987,(52):481-482.[25]杨先芬.农产品贮藏与加工[M].北京：中国农业出版社,1998.[26]范正国，章湘云.柑橘果皮综合利用的研究[J].湖南化工,2001,(30):36-37.[27]李王平，邵伟，龚美珍，等，发酵柑橘马茉兰的研制[J].食品工业科技,2000,(3):59-60.[28]李王平，邵伟，龚美珍.保健型复合橘皮酱的研制[J].中国调味品,2001,(5):520-21. [29]饶志明，李文奇，杨天隆，等，柑橘果实加工废料资源化新技术[J].亚热带植物科学,2001,
会有查重的可能，未发表的论文一般会进行查重，不过大多数情况下会查重度较低，查重后的结果会影响到论文的发表结果。
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关键在于论文的内容、形式与发表的位置，如果不考虑发表出处的话，应该不是太难。
不能。未发表的论文没有经过审查和专业认可，不能作为真正的学术成果。而且从这些年的实际情况看，申请国家社科基金需要发表有分量的文章，一般要在重点核心期刊发表，才能让审核专家看重。
这个要看各个学校的具体规定吧。。
1、论文摘要中应排除本学科领域已成为常识的内容；切忌把应在引言中出现的内容写入摘要；一般也不要对论文内容作诠释和评论(尤其是自我评价)。2、不得简单重复题名中已有的信息。3、结构严谨，表达简明，语义确切。摘要先写什么，后写什么，要按逻辑顺序来安排。句子之间要上下连贯，互相呼应。摘要慎用长句，句型应力求简单。每句话要表意明白，无空泛、笼统、含混之词，但摘要毕竟是一篇完整的短文，电报式的写法亦不足取。摘要不分段。4、用第三人称。建议采用“对……进行了研究”、“报告了……现状”、“进行了……调查”等记述方法标明一次文献的性质和文献主题，不必使用“本文”、“作者”等作为主语。5、要使用规范化的名词术语，不用非公知公用的符号和术语。新术语或尚无合适汉文术语的，可用原文或译出后加括号注明原文。6、除了实在无法变通以外，一般不用数学公式和化学结构式，不出现插图、表格。7、不用引文，除非该文献证实或否定了他人已出版的著作。8、缩略语、略称、代号，除了相邻专业的读者也能清楚理解的以外，在首次出现时必须加以说明。科技论文写作时应注意的其他事项，如采用法定计量单位、正确使用语言文字和标点符号等，也同样适用于摘要的编写。摘要编写中的主要问题有：要素不全，或缺目的，或缺方法；出现引文，无独立性与自明性；繁简失当。9、论文摘要之撰写通常在整篇论文将近完稿期间开始，以期能包括所有之内容。但亦可提早写作，然后视研究之进度作适当修改。有关论文摘要写作时应注意下列事项：10、整理你的材料使其能在最小的空间下提供最大的信息面。11、用简单而直接的句子。避免使用成语、俗语或不必要的技术性用语。12、请多位同僚阅读并就其简洁度与完整性提供意见。13、删除无意义的或不必要的字眼。但亦不要矫枉过正，将应有之字眼过份删除，如在英文中不应删除必要之冠词如a''an''the等。14、尽量少用缩写字。在英文的情况较多，量度单位则应使用标准化者。特殊缩写字使用时应另外加以定义。15、不要将在文章中未提过的数据放在摘要中。16、不要为扩充版面将不重要的叙述放入摘要中，即使摘要仅能以一两句话概括，就让维持这样吧，切勿画蛇添足。17、不要将文中之所有数据大量地列于摘要中，平均值与标准差或其它统计指标仅列其最重要的一项即可。18、不要置放图或表于摘要之中，尽量采用文字叙述。
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1、此行为侵犯了原作者的著作权人身权当中的发表权和财产权当中的署名权。2、我国著作权采取自动取得原则，即如无相反证明，在作品上署名的人为著作权人，著作权主体包括未成年人，因为作品是其智力成果，受法律保护。括未成年人，因为作品是其智力成果，受法律保护。3、（1）发表权。发表权是指决定作品是否公之于众的权利。所谓公之于众是指作品完成后，以复制、表演、播放、展览、朗诵、发行、摄制或者改编、翻译等方式使作品在一定数量不特定人的范围内公开。作品仅在与作品有特定关系的人之间为征询意见而传阅等，不属于发表。发表权具体内容包括：对作品发表时间、发表形式以及发表地点等等的决定权。制、表演、播放、展览、朗诵、发行、摄制或者改编、翻译等方式使作品在一定数量不特定人的范围内公开。作品仅在与作品有特定关系的人之间为征询意见而传阅等，不属于发表。发表权具体内容包括：对作品发表时间、发表形式以及发表地点等等的决定权。（2）署名权。署名，是指作者为表明身份在作品上署名的行为。署名可有多种形式，既可以署作者的姓名，也可以署作者的笔名，或者作者自愿不署名。作者的署名权是指作者在作品上署上自己名字以表示作者身份的权利。反之，对一部作品来说，通过署名即可对作者的身份给予确认。我国著作权法规定，如无相反证明，在作品上署名的公民、法人、非法人单位为作者。因此，作品的署名对确认著作权的主体具有重要意义。 姓名，也可以署作者的笔名，或者作者自愿不署名。作者的署名权是指作者在作品上署上自己名字以表示作者身份的权利。反之，对一部作品来说，通过署名即可对作者的身份给予确认。我国著作权法规定，如无相反证明，在作品上署名的公民、法人、非法人单位为作者。因此，作品的署名对确认著作权的主体具有重要意义。 4、可以由其法定代理人或者委托代理人向法院提起诉讼。
可以的，我就申请过一次，但是后面有事情耽误了，就终止了申请。但是好像在校期间，论文发表的话申请到的几率会更大哦。如果回答满意，希望您能采纳一下，谢谢了~
关于论文已录用未见刊怎么查有如下回答：
1、登陆知网，在搜索栏输入文章标题即可查询，如果没有查询到作者也不要担心，因为期刊和期刊被收录的时间不同，只要作者发表的刊物是正规刊物，收录不成问题，只是有时候需要多等待一段时间。
2、可以在 “常笑医学”公众上查一查，可以查询每个期刊录用后的大致出版时间。不同期刊不一样，比如有些时间长的要10个月左右才出版。
3、论文录用一般在初审过后，文章通过杂志社编辑初审后，杂志社会向作者发出录用通知，基本都是邮件形式的，作者就可以及时得知自己文章的录用情况。如果确定要发表，作者就要按照通知上的细节要求去做，及时缴纳发表费用，因此作者只需经常查看自己的邮箱即可。
论文见刊：
论文见刊就是论文公开发表在刊物上，所以见刊一定和公开发表密不可分，一般来说有一定用途的论文都是会要求见刊的，除了一部分本科毕业论文，有些高校不要求见刊外，其他论文基本都是需要见刊的，因此，见刊也是论文成功发表的一个标准。
可以。在发表论文的网站上可找到参加电工杯发表的论文。需要把关键词作者期刊名等放在google里，第一个结果就是。
不可以，专著就是你自己,第一作者是你是主要的人,或者一把手,区别的话,这个不好说,其实一般发表期刊的都是多作者的,尤其是一些课题之类的.本人做论文发表代理的,所以,从我这块说,专著除非你很厉害,头衔很牛,要么课题很牛,否则的话一些核心期刊不要的,不过现在来看,都是多作者的,区别也不是很大
可以是可以，但是有规定。专利加入已发表论文，分为两种情况，一种是自己的论文，可以不考虑重复率;另外一种是他人发表的论文，要符合参考文献引用标准。