摘要:本文通过选择2-噻吩甲醛、2-吡啶甲醛、水杨醛和5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇及邻氨基苯硫酚为原料,合成了五个含有巯基的席夫碱化合物,并研究了甲醇、乙醇和2-丙醇对反应的影响。所有目标化合物经过核磁氢谱、红外光谱确证。该反应具有操作简单,产率高,易于提纯的特点。38398毕业论文关键词:希夫碱,巯基官能团、合成The synthesis of Schiff's bases containing thiolAuthor: Zhu QiweiAdviser: Li TuanjieAbstract: Five schiff base compounds have been synthesized by selecting 2-thiophene formaldehyde, 2-pyridyl formaldehyde, salicylaldehyde and 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol and o-aminothiophenol as staring materials. The effects of methanol, ethanol and 2-propanol on the reaction were also studied. All target compounds were confirmed by 1H NMR and IR spectra. The synthesis apporch has many advantages including operaction simplicity, high yield and easy : Schiff's bases;thiol group;synthesis1 引言希夫碱是由醛与胺缩合得到的含有亚胺键的一类重要有机化合物,这类化合物通常具有良好的抗菌、抗炎、抗病毒和抗癌活性,利用不同醛和胺能够合成种类繁多的这类亚胺衍生物,并表现出重要生物活性,如许多含有不同杂环结构的希夫碱就表现出广泛的生物活性如抗惊厥、抗癌和抗真菌活性等。亚胺类化合物也是一类重要的有机配体,经典的席夫碱配体如由水杨醛衍生物和芳胺缩合的产物是一类含有N,O-双中心的有机配体,这些化合物不仅本身具有很好的生物活性,而且它们与不同过渡金属如Zn、Cu、Ni等得到的配合物也表现出良好的抗菌、杀毒、抗肿瘤等活性[1-4],这些配合物在食品、医药等方面具有重要的作用,如二价铜的希夫碱配合物对伤寒杆菌,枯草杆菌的杀菌活性较强,同时,铜类希夫碱配合物还是很好的催化剂。镍类的希夫碱配合物活性较低,但含磷的镍类希夫碱配合物对水稻幼苗SOD和POD的影响活性最高,可以预想出这类配合物是一种潜在的药肥合一的化合物。同时,含镍的希夫碱配合物对大肠杆菌、变形杆菌、金色葡萄球菌的杀菌活性也较其他几类金属配合物高。希夫碱的锌类配合物的报道较少,但也有研究表明这类配合物对甲基丙烯酸甲酯的聚合有着良好的催化效果[5-9]。通常,希夫碱的合成是胺和醛在酸催化下,以醇作为溶剂,通过缩合反应而合成的[10]。研究发现,含有巯基的有机化合物具有更好的抗菌、抗毒、抗肿瘤生物活性,含巯基的锡配合物就具有良好的抗肿瘤功效[11-12]。另外,巯基席夫碱化合物在生物免疫检测方面也具有重要用途,湖南大学俞汝勤课题组在石英等离子晶片上自组装了一层含巯基的二亚胺,研制了一种新型的质量传递型免疫传感器。含巯基希夫碱也能用于荧光分析中,在胺与含巯基的醛类化合物缩合成巯基的希夫碱过程中,由于苯胺本身的共轭体系发生变化从而产生荧光。Williams课题组开发出含巯基希夫碱的荧光探针[13],用于检测人体内谷氨酸的含量;郭课题组发展了TMPAB-I巯基希夫碱荧光探针[14],用于抗癌药物的检测。由于含巯基席夫碱广泛的生物活性和重要的潜在用途,席夫碱的合成研究具有重要意义。本课题选择噻吩醛,吡啶醛和水杨醛与5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇或者2-氨基苯硫酚进行反应合成一些重要巯基席夫碱。我们以甲醇作为溶剂,硫酸作催化剂,采用加热回流进行反应,实现了巯基席夫碱的高产率合成。合成的两类席夫碱结构式如图1所示。五种含巯基的希夫碱Figure 1. Five thiol-containing Schiff base2 实验部分 实验仪器和药品共2页:上一页12下一页上一篇:用图论方法研究化合物的闪点下一篇:碳量子点的绿色合成及应用 4-甲基-2,2′-联吡啶-氨基安... 不同前处理方法对女贞子... 含金属氢化物混合炸药的... 联姻巯基-烯反应和ROMP聚合制备含氟聚合物 新型用于开环易位聚合的... 含氟PI/TiO2聚酰亚胺/二氧化... 含吡啶工业废水的生物强化处理高校计算机辅助教学英文文献和中文翻译浙江省嘉兴市典型蔬菜基...洪泽湖常见水生经济动物资源现状的调查msp430g2553单片机高精度差分GPS技术研究浅议电视节目主持人的策划意识糖基化处理对大豆分离蛋白功能的影响油画创作《舞台》色彩浅析数据采集技术文献综述和参考文献慕课时代下中学信息技术课程教学改革松节油香精微胶囊文献综述和参考文献主页计算机
下面的是修改的,其他的都对[1] 覃鹏,刘飞虎, 梁雪妮. 超氧化物歧化酶与植物抗逆性[J].黑龙江农业科学2002,(1):31-34[3] 倪嘉缵.稀土生物无机化学[M].北京:科学出版社,1995.[6] 耿杰,于海佳,张海元等.稀土氨基酸配合物与核酸的相互作用[J].化学进展,2009 (5): 866 - 871.[8] 胡亚敏,王兴明,张欢.金属配合物与 DNA 相互作用的研究进展[J].化学与生物工程 ,2007 ,24(8):1-4.[12] 张朝红,臧树良,耿兵等.紫外和圆二色光谱法研究丁基锡化合物与牛血清白蛋白的相互作用[J].分析科学学报,2005,21 (2):179-181.
希夫碱的合成是胺和醛在酸催化下,以醇作为溶剂,通过缩合反应而合成的[10]。研究发现,含有巯基的有机化合物具有更好的抗菌、抗毒、抗肿瘤生物活性,含巯基的锡配合物就具有良好的抗肿瘤功效[11-12]。另外,巯基席夫碱化合物在生物免疫检测方面也具有重要用途,湖南大学俞汝勤课题组在石英等离子晶片上自组装了一层含巯基的二亚胺,研制了一种新型的质量传递型免疫传感器。含巯基希夫碱也能用于荧光分析中,在胺与含巯基的醛类化合物缩合成巯基的希夫碱过程中,由于苯胺本身的共轭体系发生变化从而产生荧光。Williams课题组开发出含巯基希夫碱的荧光探针[13],用于检测人体内谷氨酸的含量;郭课题组发展了TMPAB-I巯基希夫碱荧光探针[14],用于抗癌药物的检测。由于含巯基席夫碱广泛的生物活性和重要的潜在用途,席夫碱的合成研究具有重要意义。
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随着社会主义现代化建设的不断发展,环境保护作为我国的一项基本国策已越来越受到人们的关心与重视。发达国家曾经走过一条先污染后治理的弯路,并为此付出了高昂的代价。我们作为发展中国家,现代化建设刚刚起步,理应吸取发达国家的经验教训,在进行现代化建设的同时,尽量减少污染,走一条发展与治理同步、以预防为主的环保工作新道路。为此,必须大力普及环境科学知识,提高人们的环境意识。 一、培养学生环境意识的必要性与紧迫性 我国的环境状况并不容乐观。大气污染、水污染等已经给人们的生产、生活带来灾害性影响。曾经风景如画的南京十里秦淮,如今已是垃圾充溢臭气熏天的“龙须沟”,淮河水无法饮用,大运河鱼虾绝迹,九七年的黄河断流,九八年的长江洪水,去年的沙尘暴等等,其后果已是触目惊心。至于城市的酸雨、近海的赤潮、湖水的干涸等,早已不再是新闻。因此,提高全民族的环境保护意识,已经摆上了国民教育的重要议事议程。而中学生正处于世界观与人生观形成的关键时期,环保意识一旦形成,对其一生的社会行为乃至对整个中国的经济发展与环境保护,无疑将产生巨大的影响作用。培养学生的环境保护意识,是一件事关未来、影响深远的大事情。 二、化学教育在培养学生环境意识中的重要地位 化 学 学 科 的特点,决定了化学教育在培养学生环境意识中占有重要地位。它同物理、生物等都是对学生进行环境教育的主要学科。许多污染物的成分、特性、形成过程、对人类生产生活的危害以及如何防治等,都与化学教学内容有着密切的联系。初中、高中化学教学大纲中也明确提出,化学教育应培养学生关心自然、关心社会的情感,对学生进行环境保护意识的教育。 三、化学教育如何培养学生的环境意识 在化学教育中,化学教师应有意识的对学生进行环境教育,概括起来,主要有以下几个途径: 1、在化学课堂教学中,渗透环境教育 在中学化学教材中,包含许多与环境保护有关的内容,例如作为大气污染物中的头两号“杀手”so2和co,在初中课本和高中一年级课本中都做过初步和系统地学习。教师在讲授该节内容时,就应给学生讲清so2、co的产生、特性及对人类的危害,并可根据学生的实际情况,讲解如何避免so2、co的产生及so2、co中毒后如何处理等。并由so2的特性讲解“酸雨”这种污染物的形成及危害。对于大气污染中的另一“杀手”——光化学烟雾,在高中第二册(试验本)教材中也介绍过,教师可结合1942年的美国洛杉矶光化学烟雾事件,给学生讲清其形成过程及危害,从而提高学生对环境污染的重视程度。 2、在化学试验过程中,进行环境教育 化学试验作为化学教学的重要组成部分,同样担负着对学生进行环境教育的重要职责,并且较之课堂教学更具有直观性。一方面,教师可以以环境污染物为试验样品,进行观察分析与研究。例如测定大气飘尘的浓度、测定雨水的ph值、用so2形成硫酸、硝酸的过程等等。另一方面,化学教师在自己做或指导学生做实验时,也可以切身实地的进行环境教育。例如在做有有毒性气体(如so2、co等)放出的试验时,可增加尾气处理装置,以减少有毒气体排放。对实验结束后的试验废液、废物应放入指定地点,这样既可减少污染物污染,也教育学生环境保护要身体力行,从自身做起,只有这样,才能形成良好的环保习惯。 3、在化学课外活动中,加强环境教育 一方面,可以通过化学课外兴趣小组,开展环境保护活动。例如组织学生测定大气污染物浓度、测定附近河、湖水的酸碱度,到附近工厂进行污水排放观察及污水处理参观,利用节假日到野外收集废电池等等,让学生亲身体验环境污染的程度及其危害性,增强环境观念。另一方面,要教育学生在日常生活中,从自身做起,从一点一滴的小事做起,时刻牢记环保使命,充分利用节约能源(如节水、节电、充分燃烧煤气、石油液化气等),合理分类存放生活垃圾(如电池回收、不乱到污水等),不使用污染环境的物品(如含p洗衣粉、喷发胶等),敢于同浪费资源、污染环境的行为作斗争,努力将环境污染降低到最低程度,保护好我们的家园。 总之,利用化学教学培养学生的环境意识,有着其他学科所不具备的优越条件。广大中学教师应充分利用这一优越性,为保护好我们的生活环境,使我国的现代化建设在未
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