安庆师范学院学报自然科学

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对乙酰氨基酚的合成方法1合成方法方法1[1]：以对硝基苯酚为原料以对硝基苯酚为原料，用铁粉还原，滤除铁泥，滤液冷却结晶，再经重结晶、干燥等步骤制得成品PAP，再在含对氨基酚硫酸盐和苯胺硫酸盐的水溶液中，用氨水调节pH到5，用蒸馏法除去苯胺后在20℃用醋酐酰化，同时用氨水维持pH在5，可得含量为95%的APAP。文献报道，用醋酸乙酯或醋酸代替水介质，可提高酰化率到，且溶剂易回收，废水污染降低。优缺点：此法工艺简单，技术成熟，但收率低，产品质量不稳定，产生大量废铁泥和废水，严重污染环境，国外许多国家已淘汰此法。方法2[3]：以苯酚为原料OH的衍生以苯酚为原料，以聚磷酸为催化剂，与冰醋酸和NH2物或盐，在80℃反应后用冰水处理，再用10%NaOH调节pH值到4，经回流、冷却、萃取等步骤得APAP，纯度可达98%。反应式为:方法3[3]：以PNP为原料以PNP为原料，在醋酸和醋酐混合液中，用5%Pd/C作催化剂，催化氢化继而乙酰化，一步合成APAP，总收率为80%。美国专利采用5%Pd/C催化剂将PNP还原一半后加入乙酐，使加氢与酰化同时进行，总收率为。反应式为:采用Pd-La/C催化加氢一步合成的最佳工艺条件为：温度140℃,压力，时间2h，收率97%。方法4[4]：以对羟基苯乙酮为原料以对羟基苯乙酮为原料，在KI、醋酸酯存在下，经Beckmann重排可得APAP。进行Beckmann重排反应时，常用氯化亚砜、三氯氧磷、甲磺酸、硫酸、五氯化磷作催化剂，文献报道对羟基苯乙酮于液体二氧化硫中用氯化亚砜作催化剂，收率，但需-50℃低温。用氯化亚砜在回流下通氮气进行重排，并加入少量碘化钾以防止3-氯-4-羟乙酰苯胺副产物的生成，收率99%。优缺点：反应条件非常苛刻需，-50℃低温，但收率较高。若对氨基酚乙酸酯在仲丁醇、磷酸、醋酸存在下加热到100℃，反应一定时间后，真空蒸除溶剂可得到含量95%的粗APAP。方法5[5]：生化合成法生化合成法是利用生物工程技术进行APAP的生产研究。通过在酿酒酵母中表达一个融合基因，可产生一个由鼠肝细胞色素P450和NADPH-细胞色素P450还原酶基因构成的融合酶。该酶同时具有氧化和还原能力，可提供比单一细胞色素P450更为有效的电子转移系统。借助转基因酵母可使乙酰苯胺对位羟化，其产率为33nmol·mL-1。优缺点：生化合成法对环境污染小，选择性高，但产率低，尚处于研究阶段。方法6[3]：以硝基苯为原料以硝基苯为原料，在稀硫酸中，以铝粉或镁粉为催化剂将硝基苯一步还原为PAP。还可用锌粉为催化剂。该法主要反应机理为硝基苯被氢化生成苯基羟胺，然后进行Bamberg er重排制得PAP。将PAP 溶解在10%醋酸中，在85～90℃下，加Na2S2O4，在一定时间内加入醋酐，在85℃进行酰化可得纯度>99%的APAP。优缺点：该法工艺简单，原料易得，工艺途径多，降低成本的潜力较大，是近年来研究的热点，但金属消耗量大，且存在回收利用等后处理问题，因此难于大规模生产。方法7[6]：以对硝基苯酚为原料以对硝基苯酚为原料，经催化加氢和酸化合成了对乙酞氨基苯酚.该法一般以Pt/C、Pd/C作催化剂，在大约～～90℃加氢还原PNP制备PAP粗品。国外有报道用Ni-Al-Pd-Zn复合催化剂加氢还原PNP，收率达到90%～95%。催化剂活性稳定，运转500h，不用再生。优缺点：催化剂昂贵，且该法催化剂制备复杂且损失率高达0. 81～1g/kg氢化产物。但收率较高。方法8[7]：以磺酸基偶氮苯酚为原料以磺酸基偶氮苯酚为原料，在60~80℃时，同时将硫酸亚铁稀溶液和氨水加入到Ⅰ(磺酸基也可在间位)的悬胶液中，然后用乙酸酐处理，得本品。与此同时，交替地将邻磺酸苯偶氮基对苯酚Ⅰ边搅拌边分批加入到50~60℃的含有粉末状的铁和盐酸的悬浮液中，然后将以上混合物用乙酸酐处理，如上进行反应，即得N-(4-羟基苯基)乙酰胺溶液，可用氯化钠盐析或从浓溶液中结晶出本品Ⅱ。优缺点：反应条件友好，收率尚可。方法9[8]：以对硝基苯酚、异丙醇为原料将220g对硝基苯酚、80g异丙醇、140g水和的Pb/C催化剂的混合物在压力585kPa，温度为110℃时热压处理8min并在59min内加入180g乙酸酐，然后再保持压力585kPa，温度110℃53 min，即可得本品，收率90%。方法10[8]：以对亚硝基苯酚为原料以对亚硝基苯酚为原料，将对亚硝基苯酚用硫化钠还原，所得对氨基苯酚进行乙酰基化，所得粗品用氧化剂(如：浓HNO3)的水溶液处理，并且加活性炭搅拌，用氧化铁除去活性炭。从脱色后的滤液中得85~95%的N-(4-羟基苯基)乙酰胺，即本品。优缺点：反应条件温和，产品收率较高。方法11[2]：以对羟基苯乙酮为原料以对羟基苯乙酮为原料，于反应瓶中，加入对羟基苯乙酮()、盐酸羟胺()、三乙胺(2. 26g,)和乙醇(20ml)，回流2h后，蒸干，加乙酸乙酯(40ml)溶解，以水(20ml)洗涤，蒸干得白色固体2()。乙酸乙酯重结晶得白色粒状结晶,mp143~145℃。于反应瓶中加入粗品2()、乙酸乙酯(10ml)，于50~60℃，滴加三氯氧磷()的乙酸乙酯溶液,2. 5h后，冷却至室温，加乙酸乙酯(50ml)，以水(50ml)洗涤，蒸干得粗品1()，用无水乙醇重结晶得白色结晶1(, ),mp166~168℃。优缺点：产品收率比较高，但操作比较繁琐。方法12[7]：以硝基苯为原料以硝基苯为原料，在三口瓶中加入250ml蒸馏水，依次加浓硫酸36g，硝基苯60g，十六烷基三甲基氯化氨，催化剂(自制3%Pt/C催化剂)。通氮气置换空气3次，再通氢气置换氮气3次，再连续通氢气，升温至90℃，搅拌加快到300r/min，分别记录通入氢气的流量与尾气的流量，计算吸氢量。约反应3h结束，再加入56 g硝基苯，冷却至室温，静置分层。水层调节pH至4~，用甲苯-苯胺(1：1)溶液30ml分3次萃取，合并有机层。调节母液pH=7. 5，加入Na2SO3s析出沉淀，用水蒸汽蒸馏蒸出剩余硝基苯、苯胺等杂质，趁热加入乙酐-乙酸(2B1)溶液25g，于100℃下反应3h。冷却结晶，过滤得粗品，经精制干燥得产品，熔点168~ 170℃，回收率。优缺点：方应操作繁琐，且产率比较低。方法13[3]：对苯二酚和乙酰胺为原料对苯二酚和乙酰胺为原料，在ZSM5分子筛的催化下，在真空Carius管中,300℃反应1h可缩合得到APAP，转化率为，摩尔选择性为。若以硅酸钛为催化剂，则摩尔选择性为，转化率为。优缺点：反应条件比较友好，产率较高。反应式为:方法14[7]：以苯酚为原料制得对氨基苯酚以苯酚为原料制得对氨基苯酚，再在三口烧瓶中按配比加入物料(对氨基苯酚B乙酸酐=1：)，回流搅拌反应，温度升至120~ 140℃，保温15min，冷却结晶，抽滤，用少许冰水冲洗，得类白色晶体，为扑热息痛.产率为87%.方应方程式：本实验最佳工艺条件是:(1)：NaNO2=：℃.pH=.(2)亚硝基苯酚：Na2S=：℃，中和后pH为9.(3)对氨基苯酚：乙酸酐=1:℃.优缺点：按本实验的最佳工艺条件作试验，得到的产品产率高，纯度也高，具有较高的实用价值。2目前工业上主要采用的方法用铁粉还原法生产，该法是以对硝基氯苯为原料，经水解、酸化、还原制得对氨基酚，再经酰化得到乙酰氨基酚。铁粉还原法虽技术成熟，工艺简单，但产品收率低、质量较差、毒性大、成本高，更严重的是，生产过程中会产生大量含酚、含胺的铁泥和污水，污染严重。因此，急需进行技术改进。3将来在国内可能会采用的方法采用加氢工艺代替铁屑还原。特别是用Pd/C催化剂，以对硝基酚为原料，一步合成对乙酰氨基酚的方法，具有生产工序少，产品收率高，节省能源，废液大大减少，环境污染小，生产成本低等特点。而且针对我国生产厂家现有设备，设备投资小，可大大降低技改费用。如能实现此法的工业化生产，对增加企业经济效益，有效地减少化工厂的三废污染都有积极意义，而且必将进一步促进精细化工生产的发展。4参考文献[1]刘竹青，胡爱琳，王公应.对氨基苯酚的合成研究进[J].工业催化,1999,(2):11-16.[2]谢剑华，李光华，鲁晟.扑热息痛的又一合成路线[J].中国医药工业杂志，1999(7).[3]严焕新，许丹倩，怀哲明，等.扑热息痛合成工艺研究[J].中国现代应用医学杂志,2000,17(1):32-33.[4]魏昭云，樊明月，陈自诚.合成扑热息痛新路线的研究Ⅰ.对羟基苯乙酮肟的合成研究[J].安庆师范学院学报(自然科学版), 1997,3(3):42-43.[5]赵海，王纪康.对乙酰胺基苯酚的合成进展[J].化工技术与开发，2004（1）[6]方岩雄，张维刚，刘春英等.Pd-La/C催化加氢酰化一步合成扑热息痛[J].现代化工,2000,20(8):37-39.[7]关燕琼，杨辉荣，陈文庆等.扑热息痛合成工艺的研究[J].广东工业大学学报，1997（2）.[8]陈光勇，陈旭冰，刘光明.对乙酰氨基酚的合成进展[J].西南国防医药，2007，17（1）：114-117.￥百度文库VIP限时优惠现在开通,立享6亿+VIP内容立即获取对乙酰氨基酚的合成方法对乙酰氨基酚的合成方法1合成方法方法1[1]：以对硝基苯酚为原料以对硝基苯酚为原料，用铁粉还原，滤除铁泥，滤液冷却结晶，再经重结晶、干燥等步骤制得成品PAP，再在含对氨基酚硫酸盐和苯胺硫酸盐的水溶液中，用氨水调节pH到5，用蒸馏法除去苯胺后在20℃用醋酐酰化，同时用氨水维持pH在5，可得含量为95%的APAP。文献报道，用醋酸乙酯或醋酸代替水介质，可提高酰化率到，且溶剂易回收，废水污染降低。优缺点：此法工艺简单，技术成熟，但收率低，产品质量不稳定，产生大量废铁泥和废水，严重污染环境，国外许多国家已淘汰此法。第 1 页方法2[3]：以苯酚为原料OH的衍生以苯酚为原料，以聚磷酸为催化剂，与冰醋酸和NH2物或盐，在80℃反应后用冰水处理，再用10%NaOH调节pH值到4，经回流、冷却、萃取等步骤得APAP，纯度可达98%。反应式为:

学校高度重视教学、科研工作，教学研究、科技创新能力显著增强。近年来，获得国家级质量工程建设项目13项，获得省级质量工程项目121项。在近两届省教学成果奖评选中，获得省级教学成果奖13项，其中省级特等奖1项、一等奖3项。五年来，承担各类科研项目800余项，其中省部级以上项目300余项、国家自然科学基金和国家社会科学基金项目50余项；获得各类科研奖励160余项，其中国家级奖励2项、省部级奖励22项。学术研究稳步推进，发表科技论文数量及SCI、EI、ISTP三大索引收录数量大幅提升。《安庆师范学院学报》人文社科版、自然科学版双获“安徽省优秀期刊”称号。学校积极探索全员育人、全程育人、全方位育人的思想政治工作新机制，践行成长、成人、成才、成功的“四成”育人理念，实施修德、修智、修行的“三修”教育工程，强化教风、学风、作风的“三风”建设，实现了大学生综合素质的提升。五年来，学生在“挑战杯”系列竞赛、全国计算机仿真大赛、中国校园戏剧节公演、全国大学生数学建模比赛、全国大学生物流设计大赛等各类大型比赛中获得奖励1000余项。本科毕业生的平均就业率和考研录取率在全省本科院校中名列前茅。学校坚持开放办学，积极加强对外交流，与美国索尔兹伯里大学、德国希尔德斯海姆大学、韩国韩瑞大学等12所国外高校结成友好合作学校，与美国索尔兹伯里大学联合开展英语专业“3+1”和国际经济贸易专业“2+2”双学位项目，在教师交流、教学科研等方面开展了实质性合作。