二甲基甲酰胺(英语:Dimethylformamide,缩写DMF)
N,N-二甲基甲酰胺是一种有机化合物,分子式为C3H7NO,为无色透明液体。既是一种用途极广的化工原料,也是一种用途很广的优良的溶剂。
除卤代烃以外能与水及多数有机溶剂任意混合,对多种有机化合物和无机化合物均有良好的溶解能力。
性质与稳定性
1、为非质子型极性溶剂,对多种有机化合物和无机化合物均有良好的溶解能力,在无碱、酸、水存在下,具有良好的化学稳定性。
2、化学性质:在无酸、碱、水存在下,即使加热到沸点也是比较稳定的。在酸的作用下分解成甲酸和二甲胺盐,而在碱的作用下则分解成甲酸盐和二甲胺。
3、受紫外线作用分解成二甲胺与甲醛,加热到350℃左右分解成二甲胺与一氧化碳。与盐酸形成比较稳定的等摩尔的加合物,其熔点为40℃,沸点为110℃。与三氧化硫也能形成结晶性加合物,其熔点为138℃,沸点为145℃,DMF-SO3可作为缓和的磺化剂和硫酸化剂使用。
五氧化二磷在室温下不溶于N,N-二甲基甲酰胺,但在40℃以上形成稳定的络合物后,在室温即能溶解,而不发生沉淀。在金属钠存在下加热时发生激烈反应并放出氢气。与三乙基铝在0℃也能发生激烈反应。也能与Grignard试剂反应。与酰氯及酸酐发生反应时生成二甲酰胺的衍生物。
4、属低毒类。动物试验证明,连续投给大量的N,N-二甲基甲酰胺时,引起体重减轻,并阻碍造血机能。对眼、皮肤、黏膜有强烈的刺激作用,其液体或蒸气被皮肤吸收后还能引起肝脏障碍。吸入高浓度的蒸气能引起急性中毒,主要症状为严重刺激、全身痉挛、疼痛性便秘和恶心、呕吐等。
慢性中毒除有皮肤、黏膜刺激外,尚有恶心、呕吐、胸闷、头痛、全身不适、食欲减少、胃痛、便秘、肝大和肝功能变化、尿胆素原和尿胆素亦可增加。使用时要求平均蒸气浓度在毫克每立方米以下,毫克每立方米时即出现中毒症状(伤害中枢神经)。
大鼠和小鼠的经口毒性LD50为3000~7000mg/kg。嗅觉阈浓度毫克每立方米,TJ 36-79规定车间空气中最高容许浓度为10毫克每立方米。
5、稳定性:稳定。
6、禁配物:强氧化剂、酰基氯、氯仿、强还原剂、卤素、氯代烃、浓硫酸、发烟硝酸。
7、聚合危害:不聚合。
用途
N,N-二甲基甲酰胺主要用作一低挥发性的溶剂。N,N-二甲基甲酰胺被用于聚丙烯腈纤维及塑料的制造上。在制药工业中,它也用于制造杀虫剂、接着剂、人造皮革、纤维、软片及表面涂装等。
N,N-二甲基甲酰胺是Bouveault醛合成反应及Vilsmeier-Haack反应(另一有用的醛类合成反应)的试剂。
在核磁共振光谱中,N,N-二甲基甲酰胺的甲基上的质子形成二个单峰,因为在核磁共振的时间尺度中,羰基碳-氮键的旋转速率很慢。羰基碳-氮键的键级大于一,而酰胺碳-氧键的键级则小于二。
酰胺的红外线光谱中,C=O带通常在小于1700cm1处,因其C=O键因为从氮供给氧的电子密度而减弱。
N,N-二甲基甲酰胺会渗透大部分的塑料并使其膨胀,故常用作油漆清除剂的成分之一。
安全
在N,N-二甲基甲酰胺中使用氢化钠进行反应具有一定的危险性。有报导指出在26°C的低温下,仍发生放热的分解反应。在实验室规模中,任何热量的释放(通常)很快会被发现并使用冰浴加以控制,因此N,N-二甲基甲酰胺与氢化钠的组合仍十分常用。然而,在试验工厂规模下曾有许多事故发生。
以上内容参考 百度百科-N,N-二甲基甲酰胺