β-胡萝卜素是类胡萝卜素之一,也是胡萝卜素的一种异构体,广泛存在于动物与植物的叶、花、根中。它属于多烯烃类,所有双键都参与共轭,其名称中的β-标记即由环中双键的共轭位置而得来。性质 纯品为深红色或暗红色、有光泽的斜方六面体或结晶状粉末。几乎不溶于水、无机酸、无机碱、甘油、丙二醇,微溶于甲醇、乙醇、环己烷,溶于石油醚、乙醚、油类,易溶于二硫化碳、丙酮、苯、氯仿。稀溶液呈黄色。对光、热不稳定。易被空气氧化为无生理活性的物质。封存于安瓿中,避光贮存于�6�120℃处。在植物中基本上总是与叶绿素共同存在。制取 可从天然物中提取或通过多步化学反应合成。前者有植物萃取、盐藻萃取和发酵法三种方法。在中国从天然植物中提取的方法已经基本淘汰。化学合成法历经中间体3,8-二甲基-3,5,7-癸三烯-1,9-二炔(C12)及4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-甲基-2-丁烯-1-醛(C14)。[1]工业品一般制成β-胡萝卜素的食用油脂溶液或乳化液、悬浮液及可分散于水的粉末。为提高其稳定性,可添加抗氧剂、分散剂、乳化剂,并可含有不同的比例的顺反异构体。[2]生物合成以异戊二烯焦磷酸为原料,经过二甲烯丙基焦磷酸、牻牛儿焦磷酸、法尼基焦磷酸、牻牛儿牻牛儿焦磷酸、八氢番茄红素和番茄红素中间体。历史 1831年首先由Wackenroder分离出来。1907年时Willst�0�1tter和Mieg算出了β-胡萝卜素的实验式为 C40H56。[3][4][5]1919年Steenbock提出β-胡萝卜素与维生素A之间可能存在联系,提出维生素原这个概念。1930~1931年Karrer首先推断出β-胡萝卜素的结构。[6]这是第一个被推断出结构的维生素或维生素原分子,因此Karrer后来获得了1937年的诺贝尔奖。1950年Karrer和Eugster,[7]Inhoffen等人,[8]和Milas等[9]完成了它的首次全合成。1954年罗氏公司开始了β-胡萝卜素的工业生产。80年代早期,提出它可能有预防癌症的作用,从而进一步研究,发现了它有抗氧化剂的功效。用途 用作营养增补剂和食品色素。在体内是维生素A的合成前体,在肝、大肠中酶催化下分解成两分子维生素A,故也称维生素A原、前维生素A。[10]β-胡萝卜素摄食过度会造成胡萝卜素沉着症(Carotenodermia)。它对人体无害,但会表现为皮肤的橙色色素沉着。[11]2008年的研究发现,长期的β-胡萝卜素摄食过度会增加吸烟者得肺癌的机率。[12]β-胡萝卜素英文名β-CaroteneIUPAC英文名β,β-carotene识别CAS号7235-40-7http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?db=pccompound&cmd=search&term=7235-40-7PubChem5280489http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=5280489SMILESCC=2CCCC(C)(C)C=2/C=CC(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C性质化学式C40H56摩尔质量536.87 g mol�6�11外观深红色结晶密度0.941 ± 0.06 g/cm3熔点180-182 ℃若非注明,所有数据都依从国际单位制,以及来自标准状况(25 °C, 100 kPa)的条件。 参考资料^ Isler. et al., U.S. Pat. No. 2917539 (1959).^β-胡萝卜素.化工引擎.于2009年8月16日查阅. http://www.chemyq.com/xz/xz1/6537pqtgq.htm^ Willst�0�1tter, Escher, Z. Physiol. Chem. 64, 47 (1910).^ Kuhn, Lederer, Ber. 64, 1349 (1931).^ Barnett et al., US 2848508 (1958).^ P. Karrer, A. Helfenstein, H. Wehrli, A. Wettstein (1930), "Pflanzenfarbstoffe XXV. �0�5ber die Konstitution des Lycopins und Carotins", Helvetica Chimica Acta 13: 1084–1099, DOI:10.1002/hlca.^ Karrer, Eugster, Compt. Rend. 250, 1920 (1950)^ Inhoffen et al., Chem. Ztg. 74, 285, 309 (1950)^ Milas et al., J. Am. Chem. Soc. 72, 4844 (1950).^ Susan D. Van Arnum (1998), Vitamin A in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, New York: John Wiley, DOI:10.1002/0471238961.2209200101181421.a01, at pp. 99–107^ Stahl W, Heinrich U, Jungmann H, et al. (1998), "Increased Dermal Carotenoid Levels Assessed by Noninvasive Reflection Spectrophotometry Correlate with Serum Levels in Women Ingesting Betatene", Journal of Nutrition 128 (5): 903-7, PMID 9567001^ Tanvetyanon T, Bepler G (July 2008), "Beta-carotene in multivitamins and the possible risk of lung cancer among smokers versus former smokers: a meta-analysis and evaluation of national brands", Cancer 113 (1): 150–7, PMID 18429004, DOI:10.1002/cncr.23527