腙类席夫碱毕业论文

摘要：本文通过选择2-噻吩甲醛、2-吡啶甲醛、水杨醛和5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇及邻氨基苯硫酚为原料，合成了五个含有巯基的席夫碱化合物，并研究了甲醇、乙醇和2-丙醇对反应的影响。所有目标化合物经过核磁氢谱、红外光谱确证。该反应具有操作简单，产率高，易于提纯的特点。38398毕业论文关键词：希夫碱,巯基官能团、合成The synthesis of Schiff's bases containing thiolAuthor: Zhu QiweiAdviser: Li TuanjieAbstract: Five schiff base compounds have been synthesized by selecting 2-thiophene formaldehyde, 2-pyridyl formaldehyde, salicylaldehyde and 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol and o-aminothiophenol as staring materials. The effects of methanol, ethanol and 2-propanol on the reaction were also studied. All target compounds were confirmed by 1H NMR and IR spectra. The synthesis apporch has many advantages including operaction simplicity, high yield and easy : Schiff's bases；thiol group；synthesis1 引言希夫碱是由醛与胺缩合得到的含有亚胺键的一类重要有机化合物，这类化合物通常具有良好的抗菌、抗炎、抗病毒和抗癌活性，利用不同醛和胺能够合成种类繁多的这类亚胺衍生物，并表现出重要生物活性，如许多含有不同杂环结构的希夫碱就表现出广泛的生物活性如抗惊厥、抗癌和抗真菌活性等。亚胺类化合物也是一类重要的有机配体，经典的席夫碱配体如由水杨醛衍生物和芳胺缩合的产物是一类含有N,O-双中心的有机配体，这些化合物不仅本身具有很好的生物活性，而且它们与不同过渡金属如Zn、Cu、Ni等得到的配合物也表现出良好的抗菌、杀毒、抗肿瘤等活性[1-4]，这些配合物在食品、医药等方面具有重要的作用，如二价铜的希夫碱配合物对伤寒杆菌，枯草杆菌的杀菌活性较强，同时，铜类希夫碱配合物还是很好的催化剂。镍类的希夫碱配合物活性较低，但含磷的镍类希夫碱配合物对水稻幼苗SOD和POD的影响活性最高，可以预想出这类配合物是一种潜在的药肥合一的化合物。同时，含镍的希夫碱配合物对大肠杆菌、变形杆菌、金色葡萄球菌的杀菌活性也较其他几类金属配合物高。希夫碱的锌类配合物的报道较少，但也有研究表明这类配合物对甲基丙烯酸甲酯的聚合有着良好的催化效果[5-9]。通常，希夫碱的合成是胺和醛在酸催化下，以醇作为溶剂，通过缩合反应而合成的[10]。研究发现，含有巯基的有机化合物具有更好的抗菌、抗毒、抗肿瘤生物活性，含巯基的锡配合物就具有良好的抗肿瘤功效[11-12]。另外，巯基席夫碱化合物在生物免疫检测方面也具有重要用途，湖南大学俞汝勤课题组在石英等离子晶片上自组装了一层含巯基的二亚胺，研制了一种新型的质量传递型免疫传感器。含巯基希夫碱也能用于荧光分析中，在胺与含巯基的醛类化合物缩合成巯基的希夫碱过程中，由于苯胺本身的共轭体系发生变化从而产生荧光。Williams课题组开发出含巯基希夫碱的荧光探针[13]，用于检测人体内谷氨酸的含量；郭课题组发展了TMPAB-I巯基希夫碱荧光探针[14]，用于抗癌药物的检测。由于含巯基席夫碱广泛的生物活性和重要的潜在用途，席夫碱的合成研究具有重要意义。本课题选择噻吩醛，吡啶醛和水杨醛与5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇或者2-氨基苯硫酚进行反应合成一些重要巯基席夫碱。我们以甲醇作为溶剂，硫酸作催化剂，采用加热回流进行反应，实现了巯基席夫碱的高产率合成。合成的两类席夫碱结构式如图1所示。五种含巯基的希夫碱Figure 1. Five thiol-containing Schiff base2 实验部分 实验仪器和药品共2页:上一页12下一页上一篇：用图论方法研究化合物的闪点下一篇：碳量子点的绿色合成及应用 4-甲基-2,2′-联吡啶-氨基安... 不同前处理方法对女贞子... 含金属氢化物混合炸药的... 联姻巯基-烯反应和ROMP聚合制备含氟聚合物 新型用于开环易位聚合的... 含氟PI/TiO2聚酰亚胺/二氧化... 含吡啶工业废水的生物强化处理高校计算机辅助教学英文文献和中文翻译浙江省嘉兴市典型蔬菜基...洪泽湖常见水生经济动物资源现状的调查msp430g2553单片机高精度差分GPS技术研究浅议电视节目主持人的策划意识糖基化处理对大豆分离蛋白功能的影响油画创作《舞台》色彩浅析数据采集技术文献综述和参考文献慕课时代下中学信息技术课程教学改革松节油香精微胶囊文献综述和参考文献主页计算机

1.赵文献， 刘澜涛， 王敏灿，宋毛平，二茂铁基氮杂环丁基甲酸甲酯的高效制备方法[J]. 有机化学,2005，25，659,《SCI》收录。2.刘澜涛， 赵文献， 王敏灿， 华远照， 二茂铁配体参与的二乙基锌对查尔酮类化合物的不对称1,4-共轭加成反应[J]. 有机化学,2005，25，420,《SCI》收录。3． 王敏灿，赵文献，王德坤， 刘澜涛，侯学会， 新的二茂铁基氮杂环丙醇类手性配体的合成及其在醛的不对称烷基化反应中的应用[J],有机化学,2004,24,359.《SCI》收录。4． 赵文献，赵明根，“新型多取代硫代半卡巴腙类配体的合成与结构表征”，有机化学，《SCI》收录。5. 赵文献，郭晓战.嵌段聚酯型聚脲氨酯硬段微区中氢键化的红外光谱研究，光谱学与光谱分析.2001,21（2）.169-172，《SCI》收录。6.赵文献，郭晓战.嵌段聚酯型聚脲氨酯弹性体的红外光谱研究，光谱学与光谱分析.2001,21（3）. 320-323，《SCI》收录。7． 赵文献，王德坤，周艳丽，对氟间苯氧基甲苯的合成，精细化工，2004，Vol. 21, – 397,（核心期刊），《.》收录8.赵文献，王敏灿，刘澜涛，华远照，周艳丽，王德坤，宋毛平. 对氟间苯氧基苯甲醛的合成，精细化工，2005，Vol. 22, - 698、704,（核心期刊），《.》收录9. 赵文献，晁瑞青，刘聚胜.蓬勃兴起的手性技术产业，商丘师范学院学报，2005，Vol. 21,－105、109。10．赵文献张青建王晓丹王敏灿*宋毛平*.新的二茂铁基氮杂环丁醇手性配体的合成及其在醛的不对称烷基化反应中的应用，河南省化学学会2006年学术年会论文集，2006年10月，中国，商丘。11．赵文献，晁瑞青，王敏灿*.“新型农药—氟氯氰菊酯的生产与研究”，《全国高师有机化学教研会论文集》，获“第十届全国高师高专有机化学教研会优秀论文一等奖”，2004年8月20日，中国，巢湖。12．赵文献等.“新型氨基硫脲类席夫碱配体的合成及结构表征”，精细化工，，（核心期刊），《.》收录13． 赵文献，赵明根.“含硫席夫碱配体----联乙酰双缩氨基硫脲类化合物的合成研究（Ⅰ）”，化学试剂，，（核心期刊），14． 赵文献，赵明根.“含硫席夫碱配体---环己酮缩烯丙基氨基硫脲类化合物的合成研究（Ⅱ）”，化学试剂，，（核心期刊），15． 赵文献，郭保国，杜美菊.“合成醋酸正丁酯的新方法”，精细化工（核心期刊），1994，，《.》收录16. 赵文献，张国安等.“由异丁醛合成甲基丙烯酸的新方法”，精细化工（核心期刊），1993，，《.》收录17．赵文献，郭保国等.“新型皮革加脂剂ZD的合成与应用研究”，精细化工（核心期刊），1997，，《.》收录18．赵文献，郭保国，杜美菊.“合成a-萘氧基乙酸的新方法”，高等师范教育研究（核心期刊），1996，。19．赵文献.“改革高师有机实验，加强学生精细化工产品开发能力的培养”，高等师范教育研究（核心期刊），1996，. 赵文献.“新型地毯粘合剂的研制”，粘接，（核心期刊），1995，《.》收录21. 赵文献.“青香香料顺-3-己烯醛的合成路线分析”，郑州大学学报，（核心期刊）,1998，，《.》收录22. 赵文献等.“高师开设《精细化工》选修课的实践与探索”，大学化学,1997，. 赵文献等.“水乳型地毯粘合剂的研制”，江苏化工，1995，. 赵文献.“论有机物的分子结构与颜色的关系”，大学化学,. 赵文献等.“阴离子型皮革加脂剂的研制”，现代化工（核心期刊），1997,

席夫碱反应是一平衡反应，即水的存在会将烯胺水解成对应的醛和胺，在反应中不断除去水，反应才会完成，一般采用甲苯回流形成共沸用分水器分水。

通常在甲苯中，加入微量的对甲苯磺酸做为催化剂，和伯胺在加热回流分水条件下进行反应，分出的水量是计算量的。它和普通的脂肪胺及大部分芳胺都能够在这个条件下顺利得到席夫碱。

应用

由于席夫碱类化合物具有一定的药理学和生理学活性，一直是引人注目的研究对象。席夫碱化合物具有很好的抗菌、抗真菌作用。例如金黄色葡萄球菌, 革兰氏阳性菌、枯草杆菌, 革兰氏阳性菌、大肠杆菌，革兰氏阴性菌, 其杀菌率达到以上， 对新型隐球菌和白色念珠球菌也有很好的抑制作用。同时, 这些化合物均对超氧阳离子自由基有较好的抑制。

以上内容参考：百度百科-席夫碱